Trước khi Flagg bước sang tuổi 19, anh ấy có 20 điểm và 0 lượt quay trong một trận đấu. Chỉ có hai người trong lịch sử NBA đạt được &. Người còn lại là Kobe.

Trong mùa giải NBA thường lệ, Mavericks đã đánh bại Raptors với tỷ số 139-129 và giành chiến thắng đầu tiên trong mùa giải.

Trong chiến dịch này, Flagg thi đấu 29 phút, thực hiện 8 trong số 14 cú sút, 2 trong số 6 quả ném ba điểm và 4 trong 4 quả ném phạt. Anh ấy đã ghi được mức cao mới là 22 điểm, cộng với 4 rebound, 4 kiến ​​​​tạo, 1 block và 0 lần chuyển bóng, với giá trị cộng trừ là +5.

Theo thống kê, Flagg là người thứ hai trong lịch sử ghi được 20 điểm và không có bàn thắng nào trong một trận đấu trước 19 tuổi, có thể so sánh với Kobe Bryant.